孟小冬虽然是杜月笙最后娶的一位偏房小妾,却也是他一生最为宠爱的女子。容貌绝美的孟小冬原本是名满天下的梨园弟子,早年与京剧大师梅兰芳相爱迅速成家。奈何婚后的孟小冬受尽梅兰芳的二妻福芝芳的欺凌和刻薄,而梅兰芳作为丈夫亦是不曾关心她半分。
最后孟小冬忍无可忍只得与梅兰芳登报分手,而当时孟小冬受尽情伤后身心疲惫,与梅兰芳决裂一事还是请好友姚玉兰和杜月笙出面解决。后来孟小冬感激于杜月笙的照顾,在他晚年病重的时候自愿嫁与他为妾。而彼时杜月笙方才透露其实自己比梅兰芳爱她更早更深。
原来在孟小冬十几岁登台演出的时候,在台下看戏的杜月笙就已经为她痴迷倾慕。只是杜月笙对她是真心喜欢,而且顾及自己比孟小冬年长太多,于是一直未曾将自己的爱慕说出口。一直到孟小冬被梅兰芳伤的如此之深,杜月笙才终于有机会陪伴在她身边。
而介绍孟小冬和杜月笙认识的姚玉兰亦是一位美丽无双的女子,姚玉兰既是孟小冬的好友,更是杜月笙的四太太。早年的姚玉兰气质惊艳出众,亦是一位梨园的知名弟子。嫁与杜月笙后一直在家相夫教子,十分的贤惠。后来看到好友孟小冬被梅兰芳扫地出门,出于姐妹情深所以将她介绍给了杜月笙。
孟小冬没有亲生子女,有一个养女。孟小冬后期与杜月笙来到香港,并在四太太姚玉兰的帮助下,嫁给了杜月笙。
根据知情人士撰文回忆,孟小冬一生未生育,但确实有个养女叫孟俊明,入杜家后改名杜美娟。孟小冬曾把养女送人,但几年后又要了回来。养女杜美娟成年后因自由选择婚姻问题跟养母孟小冬闹翻,母女从此分离,直到孟小冬孤独终老也没再见面。
也有传言说,她有一个亲生女儿,有人说是杜近芳。杜近芳的生辰与孟小冬在梅家的时间相吻合,不知道是不是真的。孟小冬在1931年与梅离异,而杜近芳是1932年出生的。
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